Winnie propose des vacances à son compagnon félin, mais il n'est pas aisé de trouver une destination qui leur plaise à tous les deux. Les voilà donc qui décident de prendre la route et de s'arrêter lorsqu'un endroit leur plaira. Mais, dans ce cas, il faut faire des bagages en prévision de tous les types d'activités et de climats! Son balai n'arrivant pas à quitter le sol sous le poids des multiples paquets, l'héroïne fait apparaître une immense voiture. Mais arrivera-t-elle à la conduire? Ne serait-il pas plus simple de rester à la maison?