Québec, 1991. La Saint-Valentin approche et Philippe n'a toujours pas de petite amie alors que dans son entourage tous sont déjà en couple. Il y a bien une fille qui lui plaît mais il n'ose pas l'aborder. Il décide alors de lui faire parvenir un valentin, mais celui-ci arrivera à... la mauvaise fille. Québec, 1931. La grand-mère de Philippe était une femme émancipée pour son époque, un peu trop au goût de son entourage. Parce qu'elle ne voulait pas se marier, elle était considérée comme une... mauvaise fille. Avec ces deux mauvaises filles, ce sont deux récits autobiographiques qui s'imbriquent, le premier introduisant le second qui nous fait découvrir un Québec du temps de la grande dépression, des bootleggers, des speakeasies et des messes en latin.